Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его криминальное прошлое не желает отпускать его так просто. Старые друзья и враги из уголовного мира напоминают о себе, требуя либо вернуться к прежним делам, либо рассчитаться по старым долгам. Параллельно с этим Егор сталкивается с личной драмой: его семья, которую он когда-то бросил, не готова принять его обратно, а дочь, выросшая без отца, относится к нему с холодным недоверием. Его попытки наладить честную жизнь, устроившись на простую работу, постоянно наталкиваются на давление со стороны как закона, в лице настойчивого следователя, так и криминальных структур, видящих в нем либо угрозу, либо ценный актив. Сюжет мастерски балансирует на грани, создавая напряженную атмосферу, где каждый шаг героя может привести к непоправимым последствиям, затягивая его в водоворот событий, из которого, кажется, нет выхода. Постепенно Егор осознает, что просто скрыться от прошлого невозможно, и он вынужден вступить в сложную игру, используя свои старые связи и знания криминального мира, чтобы защитить то немногое, что у него осталось. Он оказывается меж двух огней: с одной стороны, его преследуют бывшие подельники во главе с влиятельным криминальным авторитетом, имеющим на него свои виды, а с другой — правоохранительные органы пытаются завербовать его как информатора, шантажируя возможным новым сроком. Эта двойная ловушка заставляет Егора принимать рискованные и неоднозначные решения, которые бросают вызов его собственным моральным принципам, которые он пытался для себя выстроить. С каждым эпизодом интрига нарастает, переплетая судьбы множества персонажей — от его старого друга, пытающегося помочь, но связанного по рукам и ногам собственными обязательствами, до случайных людей, втянутых в этот опасный круговорот. Финал сезона ставит героя перед тяжелейшим выбором, от которого будет зависеть не только его свобода, но и жизнь его близких, оставляя зрителя в напряженном ожидании продолжения.