События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника, чья жизнь, полная привычных забот вроде двоек по математике и конфликтов с одноклассниками, в одно мгновение переворачивается с ног на голову. Иван Семенов, чья главная мечта — стать гениальным сыщиком, сталкивается с куда более сложной и пугающей задачей, чем раскрытие самого запутанного преступления. В его классе появляется новая девочка, и именно она становится источником полной неразберихи в его сердце и мыслях. Внезапно для самого себя Иван понимает, что все его детективные теории и стратегии бессильны перед странным чувством, которое заставляет его краснеть, терять дар речи и совершать самые нелепые поступки. Теперь его расследование посвящено самой большой тайне — тому, что такое эта загадочная симпатия и как подойти к объекту своих возвышенных чувств, не опозорившись окончательно. Его внутренний монолог превращается в настоящую комедийную драму, где логика сражается с эмоциями, а попытки произвести впечатление оборачиваются чередой комичных и неловких ситуаций, которые, однако, учат его куда большему, чем любая школьная программа. Постепенно хаотичные действия Ивана начинают обретать некую цель, пусть и весьма призрачную — во что бы то ни стало подарить Маше тот самый, первый в его жизни поцелуй. Эта миссия кажется ему делом чести, финальным аккордом в его детективном расследовании под названием «взросление». Он строит грандиозные, но абсолютно непрактичные планы, которые с треском проваливаются, сталкивая его с реальностью, где простые и искренние поступки значат гораздо больше, чем вычурные жесты. Фильм мастерски показывает, как через призму детского восприятия такое взрослое и сложное понятие, как первая любовь, превращается в увлекательное, хоть и полное препятствий, приключение. Каждая неудача и каждая маленькая победа становятся для Ивана бесценным опытом, заставляя его не только мечтать о романтическом подвиге, но и по-настоящему взрослеть, учиться понимать другого человека, проявлять смелость быть самим собой и ценить сам процесс этого удивительного и трогательного открытия новых чувств. В конечном счете, сюжет ведет зрителя к пониманию, что первый поцелуй — это не просто достижение цели, а символический рубеж, знаменующий конец беззаботного детства и начало нового, неизведанного этапа жизни, полного иных, более глубоких переживаний и открытий.